В это межсезонье «Бакканирс» отчислили внешнего лайнбекера Шакила Барретта по финансовым причинам. Не исключено, что клуб также усилит позицию на драфте.
Грегори был выбран «Далласом» во втором раунде драфта-2015, а прошлый сезон завершил в «Сан-Франциско Фотинайнерс» после обмена из «Денвер Бронкос».
В сезоне-2023 защитник оформил 3.5 сэка, 20 суммарных захватов (14 сольных), 6 захватов с потерей ярдов, 10 ударов квотербека и сбитый пас.
За свою карьеру Грегори неоднократно подвергался дисквалификациям. Он пропустил 14 матчей в сезоне-2016 за употребление допинга, затем весь сезон-2017, два матча в 2018-м и весь сезон-2019. В 2020 году защитник был восстановлен в правах.