На драфте НБА 1960 года Ленни Уилкенс, выступавший на позиции разыгрывающего защитника, был выбран клубом «Сент-Луис Хокс» под общим шестым номером. На протяжении карьеры он играл также за «Сиэтл Суперсоникс», «Кливленд Кавальерс» и «Портленд Трейл Блейзерс». Баскетболист девять раз участвовал в матче всех звезд НБА.
В 1975 году Ленни Уилкенс завершил карьеру игрока. На протяжении нескольких лет он был играющим тренером. Специалист возглавлял «Сиэтл Суперсоникс», «Портленд Трейл Блейзерс», «Кливленд Кавальерс», «Торонто Рапторс» и «Нью-Йорк Никс». В сезоне-1978/79 под его руководством «Сиэтл» впервые в истории стал чемпионом НБА. В 1994 году Уилкенс стал лучшим тренером сезона НБА. Ему принадлежит рекорд лиги по количеству матчей в качестве главного тренера — 2487, в 1332 из них он одержал победу.
Ленни Уилкенс трижды был введен в Зал славы баскетбола: как игрок, как тренер и как член олимпийской сборной США 1992 года, где он занимал должность ассистента главного тренера. В 1996 он уже в качестве главного тренера привел национальную команду к победе на Играх 1996 года.
В 2022 году он был включен в список 15 величайших тренеров в истории НБА.
