Прошедший сезон Хайлэнд заканчивал в «Тимбервулвз», выйдя на паркет в рамках НБА за клуб 4 раза и набирая 1,3 очка и 1 передачу за 4,2 минуты в среднем.
Лучшие показатели защитник демонстрировал на 2-й год в лиге, выступая рядом с Николой Йокичем в «Денвере» (12,1+2+3 за 19,5 минуты).
