Ранее Иван Олейников объявил об уходе из «Крыльев Советов», а также сообщалось о прибытии футболиста в расположение «Рубина». По данным Ивана Карпова, полузащитник отказался переходить в казанский клуб и в ближайшее время заключит контракт с ЦСКА. Константин Генич высказался о возможном трансфере Олейникова в «Рубин», оценив вероятность перехода футболиста в ЦСКА.
— При всей любви к «Рубину», я категорически не понимаю этот трансфер. Со стороны игрока — да. В три раза увеличивают зарплату. Но я не понимаю посыл самого игрока не с финансовой точки зрения, а с игровой. Потому что ты в 28 лет должен либо переподписать контракт с «Крыльями» на улучшенных условиях, либо идти в команду из первой шестерки. То есть из команды, которая 10−12-я, он переходит в команду, которая будет восьмая-девятая. Ему звонил Игдисамов.
— А ты знаешь точно это?
— Да. Вот смотри, ЦСКА активизировался очень поздно. Я так понимаю, что сторона самого игрока, которой предложили неплохие финансовые условия, сказала: «Мы уже с “Рубином” договорились. Это уже не по-пацански сейчас разворачиваться». Не понимаю, почему ЦСКА медлил. Вот переход в ЦСКА — это шаг вперед, переход в «Рубин» — это прыжок на месте, — сказал Генич в видео на YouTube-канале «Коммент. Шоу».
В нынешнем сезоне Олейников принял участие в девяти матчах во всех турнирах за «Крылья Советов», в которых отметился тремя голами и двумя результативными передачами.