Первый номер драфта-2015, Уинстон провел пять сезонов в «Тампа-Бэй», четыре — в «Нью-Орлеане» и один — в «Кливленде». На его счету 105 матчей в регулярном чемпионате, из них 87 — в стартовом составе. Его результат в роли стартового квотербека — 36 побед и 51 поражение.
За карьеру Уинстон набросал 154 тачдауна при 111 перехватах.
Подписание Уинстона, вероятно, исключает клуб из числа претендентов на Аарона Роджерса. У него остаются варианты с «Питтсбургом», «Миннесотой» — или завершением карьеры.
