Трент провел в «Бакс» последние два сезона, набирая в среднем 9,7 очка при реализации 41% бросков с игры (39% из-за дуги). Летом 2024 года защитник подписал минимальный контракт, а затем, перед началом прошлого сезона, получил двухлетнее соглашение на 7,5 млн долларов, но отказался от опции игрока, чтобы снова стать свободным агентом.
По информации Шэмса Чарании, Трент вызывал интерес у нескольких команд, которые рассматривали варианты обмена по схеме «сайн-энд-трейд», прежде чем игрок решил вернуться в «Милуоки».
«Бакс» обладали правами Берда на Трента после того, как он подписал с командой два контракта подряд. По данным Бобби Маркса, зарплата баскетболиста в первый год составит 15,2 млн долларов.
Трент пополнит и без того насыщенную заднюю линию «Милуоки», который выменял Тайлера Хирро и Кариса Леверта, в составе остались Райан Роллинз и Кевин Портер, а на драфте под 10-м номером был выбран Брэйден Беррис.
