«Бенфика» под его руководством дважды уступила «Реалу» (0:1, 1:2) в стыковых матчах и не сумела выйти в ⅛ финала. Последней командой португальского специалиста, попадавшей в число 16 лучших, был «Тоттенхэм»-2019/20.
В плей-офф Моуринью не может выиграть ни одного матча с 2014 года. В сезоне-2013/14 его «Челси» дошел до полуфинала, «Челси»-2015/16 вылетел после двух ничьих с «ПСЖ» в ⅛ финала, «Манчестер Юнайтед»-2017/18 проиграл и сыграл вничью с «Севильей» в ⅛, а «Тоттенхэм»-2019/20 дважды уступил на этом этапе «Лейпцигу».
