В мае 2019 года экс-вратарь «Реала» и сборной Испании перенес инфаркт миокарда во время тренировки на базе португальского клуба. Касильяс утверждает, что причиной инфаркта стали чрезмерные физические нагрузки. Он подал иск против «Порту» с требованием компенсации в связи с утратой трудоспособности и серьезными последствиями для здоровья, от которых страдает уже семь лет.
«Я хожу в спортзал, играю в падел, но не могу бегать — максимум 20−50 метров. Больше не получается», — заявил 45-летний Касильяс во время судебного заседания в Португалии.
Утверждается, что тогдашний врач команды Нелсон Пуга заявлял, что вратарь «чувствует себя хорошо, его состояние стабильно, а проблема решена». По его словам, Касильяс должен был «полностью восстановиться» после перенесенного заболевания. Он также утверждал, что физическая нагрузка во время тренировки не была связана с сердечным приступом, который впоследствии вынудил игрока завершить карьеру.
Отмечается, что страховая компания Fidelidade уже выплатила футболисту 1,5 миллиона евро — максимальная годовая компенсация по страхованию от несчастных случаев. В свою очередь «Порту» утверждает, что выплачивал Касильясу полную зарплату (более одного миллиона евро) на протяжении всего периода восстановления до момента, когда он принял решение окончательно завершить карьеру. Поэтому и страховая компания, и клуб отказываются выплачивать какие-либо дополнительные суммы.
Португальскому суду предстоит решить, имеет ли Касильяс право на получение пособия по полной и постоянной утрате трудоспособности по своей основной профессии. Размер такой выплаты может составить 2,5 миллиона евро, что эквивалентно 70% зарплаты, которую он получил бы в клубе до июня 2021 года — даты окончания его контракта.