Райан не был задрафтован клубами НХЛ и дебютировал в лиге в возрасте 29 лет. Всего он провел в ней 10 сезонов. На его счету 606 матчей в регулярных чемпионатах и 209 (82+127) очков.
Также он провел 60 игр в плей-офф, где отметился 10 (3+7) баллами. В 2024 году он дошел с «Ойлерс» до финала Кубка Стэнли.
В прошлом сезоне Райан провел за «нефтяников» 35 матчей в регулярном чемпионате, набрав 6 (1+5) очков.
До НХЛ он выступал в канадской студенческой лиге, а также в Венгрии, Австрии и Швеции.
В сезоне-2014/15 он стал лучшим бомбардиром сезона и MVP шведской лиги в составе «Эребру», набрав 60 (15+45) очков в 55 играх в регулярном чемпионате.
В составе сборной США Райан принял участие в двух чемпионатах мира (2017, 2018 — бронзовая медаль).
