По словам «Железного Майка», самым мощным оппонентом был его соотечественник Эвандер Холифилд, с которым он встречался в ринге дважды.
«Самый сильный панчер, с которым я дрался? Я назову Эвандера Холифилда», — сказал Майк Тайсон.
Эти поединки вошли в историю бокса. В 1996 году Холифилд отправил Тайсона в нокаут, а в 1997-м их противостояние завершилось скандалом —Тайсон откусил сопернику часть уха, за что был дисквалифицирован, а победа присуждена Холифилду.
В ноябре 2024 года Тайсон вернулся на ринг после окончания карьеры в 2005 году. Он выступил против 28-летнего блогера Джейка Пола и уступил ему единогласным решением судей.
