Как сообщает Sky News, Кэссиди, его старший брат Джонатан и их сообщник Насар Ахмед были признаны виновными в международных поставках. Все трое были причастны к импорту в Великобританию 356 кг кокаина на сумму около £26 млн. Королевский суд Манчестера также приговорил Кэссиди-старшего и Ахмеда к 21 году и девяти месяцам тюрьмы.
В 1996 году Джейми Кэссиди в составе молодежки «Ливерпуля» с Майклом Оуэном и Джейми Каррагером выиграл Кубок Англии. В финале мерсисайдцы победили «Вест Хэм», за который выступали Рио Фердинанд и Фрэнк Лэмпард.
Кэссиди был лучшим бомбардиром сборной Англии U16. Джейми взяли в основной состав «Ливерпуля», но из-за травм он не дебютировал за команду. Единственное, чего удалось добиться, это оказаться в заявке на матч Премьер-лиги против «Шеффилда» в декабре 1996 года. В 1999 году 21-летний футболист перешел в клуб «Кембридж Юнайтед». В сезоне-2000/01 Кэссиди выступал за «Нортвич Виктория», а впоследствии играл в командах низших лиг.
