История с трансфером с самого начала сопровождалась внутренним конфликтом в стане железнодорожников: интерес к 27-летнему футболисту проявлял главный тренер Михаил Галактионов, тогда как генеральный директор клуба Борис Ротенберг выступал против подписания. Ситуацию удалось сдвинуть с мертвой точки лишь после визита на базу «Локомотива» главы РЖД Олега Белозёрова, который поддержал тренера и попросил гендиректора усилить состав, — по данным источников, руководство клуба даже выделило Ротенбергу средства на трансферы Олейникова и полузащитника «Балтики» Николая Титкова.
В итоге переговоры уперлись в личные условия контракта: «Локомотив», по сведениям СМИ, предлагал игроку около 20 млн рублей подъемных и 4 млн рублей в месяц, тогда как сторона Олейникова рассчитывала на 50 млн подъемных и 5 млн ежемесячно. Разрыв в запросах оказался непреодолимым, и сделка сорвалась.
Провал трансфера — очередной удар по и без того непростому межсезонью московского клуба, который уже потерял Алексея Батракова, уехавшего в «Галатасарай», и Артема Карпукаса, перешедшего в «Зенит». Олейников же остается в Самаре: полузащитник перешел в «Крылья Советов» из «Ахмата» в 2024 году, его контракт рассчитан до лета 2027-го, а в текущем сезоне он провел 8 матчей и забил 3 гола. Transfermarkt оценивает игрока в 2 млн евро.