Команды поделены на две группы. Участниками «Кубка лиги» станут BrokeBoys, 2Drots, Fight Nights, Титан, Амкал, ФК 10, DMedia, Родина Медиа, Чисто Питер, СКА-Ростов, Lit Energy, ФК Банка, Lotus и Rocket Team. В «Кубке надежды имени Отара Кушанашвили» примут участие Народная команда, Кони, Синдекат, Эгриси, Тандем, ФК Рома и Чертаново Медиа.
Среди известных участников Winline МФЛ — футболисты Юрий Жирков, Роман Павлюченко, Дмитрий Тарасов, Брайн Идову, Егор Титов, Дмитрий Аленичев, Павел Погребняк; исполнители Баста, GOODY, T-killah; блогеры Михаил Ливтин и Герман Эль-классико, комики Азамат Мусагалиев, Денис Дорохов, Фил Воронин; киберспортсмены Klenoff и Funkisenator, бойцы Мариф Пираев, Гаджи Автомат и Камил Гаджиев.
В Кубке Лиги примут участие 14 команд, и состоится всего 8 туров — расписание каждого нового тура будет формироваться, исходя из положения команд в турнирной таблице. Первые две команды напрямую попадают в финал четырех, команды с 3 по 10 места разыграют еще две путевки в плей-офф. Полуфиналы и финал турнира пройдут в Баку с 28 октября по 2 ноября.
В Кубке Надежды команды будут бороться за путевку в шестой сезон Winline МФЛ, который пройдет в следующем году. После круговой системы четыре лучшие команды сыграют в плей-офф и выявят победителя. Вторую путевку в новый сезон получит команда, в среднем набравшая наибольшее количество просмотров своих матчей.
Пользователи VK Видео увидят более 80 прямых трансляций, обзоры матчей, включения из студии с экспертами, послематчевые интервью с игроками, шоу-конференции с разборами основных ярких моментов турнира и челленджами представителей всех команд. Ролики будут размещены в официальном сообществе Медиалиги, а также на платформе VK Видео — в специальной вкладке «Медиалига» раздела «Спорт».