Ранее 33-летний голкипер запросил обмен из клуба после 11 сезонов в составе команды. В конце августа агент Хеллебайка Рэй Петкау опубликовал заявление вратаря с соответствующим требованием.
В октябре 2023 года Хеллебайк продлил контракт с «Виннипегом» на семь лет. Общая сумма соглашения составила 59,5 млн долларов.
Хеллебайк был выбран «Виннипегом» в пятом раунде драфта НХЛ 2012 года и дебютировал за команду в сезоне-2015/16. В составе «Джетс» американец трижды становился обладателем «Везина Трофи» — в 2020, 2024 и 2025 годах. Награда вручается лучшему вратарю регулярного чемпионата НХЛ.
В составе сборной США Хеллебайк завоевал золотую медаль Олимпийских игр 2026 года в Италии и бронзу чемпионата мира 2015 года.
Новый регулярный сезон в НХЛ стартует 29 сентября.