27-летний Кобаяси совершил два прыжка на трамплине, который возвели рядом с городом Акюрейри в Исландии специально для попытки совершить полет за 300 метров. В первый день японец прыгнул на 256 метров, во второй на 291.
Оба эти прыжка по дальности превзошли мировой рекорд австрийского прыгуна Стефана Крафта — 253,5 метра, который он установил в 2017 году в Викерсунде (Норвегия). Однако Крафт останется рекордсменом, так как Кобаяси совершил свои попытки не на соревнованиях под эгидой Международной ассоциации лыжного спорта. Поэтому его прыжки не будут ратифицированы как новый мировой рекорд.
Кобаяси завоевал золотую медаль в прыжках на лыжах с нормального трамплина (К-98) на Олимпийских играх в Пекине. По сумме двух прыжков он набрал 275,0 балла. Второе место занял австриец Мануэль Феттнер (270,8), третьим стал поляк Давид Кубацкий (265,9). Японский спортсмен три раза выиграл самый престижный турнир среди прыгунов — Турнир четырех трамплинов, в сезоне-2018/19, 2021/22 и 2023/24.
