Джексон был выбран «Чикаго Беарс» в 4-м раунде драфта-2017 и за 7 сезонов в клубе провел в стартовом составе 100 матчей. В 2018—2019 годах защитник попадал в Матч звезд.
15 февраля «Беарс» отчислили Джексона, чтобы высвободить место под потолком зарплат.
В последние 3 сезона Джексон суммарно пропустил 12 матчей из-за повреждения стопы.
Всего за карьеру сейфти совершил 15 перехватов, сбил 44 передачи, спровоцировал 10 фамблов и сделал 459 захватов.
