Райли возглавлял «Лос-Анджелес» с 1981 по 1990 год в эпоху «Шоутайма» и привел команду к четырем титулам НБА (1982, 1985, 1987, 1988). При нем клуб с Мэджиком Джонсоном и Каримом Абдул-Джаббаром в составе демонстрировал новаторскую игру в атаке, одержав 533 победы при 194 поражениях (73,3%) в регулярных сезонах и добавив 102 победы в плей-офф за девять лет.
До тренерской карьеры Райли играл за «Лейкерс» (1970−1975), работал комментатором, а в 1979 году стал ассистентом Пола Уэстхеда. Он был частью команды 1971−72, установившей рекорд лиги — 33 победы подряд — и завоевавшей чемпионский титул.
Райли станет восьмой легендой «Лейкерс», удостоенной статуи на Star Plaza — популярном месте среди поклонников команды. Ранее там увековечили Абдул-Джаббара, Джонсона, Кобе Брайанта, Элджина Бэйлора, Джерри Уэста, Шакила О’Нила и комментатора Чика Хирна.
