Гиллеспи вышел на драфт в 2022 году из университета Вилланова, но не был выбран и провел три сезона подряд на двусторонних контрактах.
Прошлый сезон стал прорывным в карьере защитника: он побил рекорд «Санз» по количеству трехочковых бросков, реализовав 232, и установил личные рекорды по количеству сыгранных матчей (80), очкам за игру (12,7), подборам (4,1), передачам (4,6) и перехватам (1,2).
