За время выступлений в лиге «Чикаго» выиграл Кубок Стэнли 6 раз (1934, 1938, 1961, 2010, 2013, 2015).
1. Стэн Микита (нападающий, годы выступлений — с 1958 по 1980, лучший бомбардир и ассистент в истории клуба, обладатель Кубка Стэнли).
2. Бобби Халл (нападающий, 1957 — 1972, лучший снайпер и третий бомбардир в истории клуба, обладатель Кубка Стэнли).
3. Патрик Кэйн (нападающий, 2007 — 2023, второй бомбардир в истории клуба, трехкратный обладатель Кубка Стэнли).
4. Глен Холл (вратарь, 1957 — 1967, обладатель Кубка Стэнли, рекордсмен лиги среди вратарей по числу игр подряд без пропусков — 552 с учетом плей-офф).
5. Тони Эспозито (вратарь, 1969 — 1983, лидер среди вратарей клуба по числу матчей в лиге, побед и игр на ноль).
6. Джонатан Тэйвс (нападающий, 2007 — 2023, трехкратный обладатель Кубка Стэнли).
7. Пьер Пилот (защитник, 1956 — 1968, обладатель Кубка Стэнли).
8. Крис Челиос (защитник, 1990 — 1999, рекордсмен клуба по числу штрафных минут).
9. Дени Савар (нападающий, 1980 — 1991, 1995 — 1997, четвертый бомбардир в истории клуба).
10. Джереми Реник (нападающий, 1988 — 1996).
11. Билл Мосиенко (нападающий, 1941 — 1955).
12. Данкан Кит (защитник, 2005 — 2021, трехкратный обладатель Кубка Стэнли).
13. Даг Уилсон (защитник, 1977 — 1991, лучший бомбардир среди защитников в истории клуба).
14. Эд Белфор (вратарь, 1988 — 1989, 1990 — 1996).
15. Чарли Гардинер (вратарь, 1927 — 1934, обладатель Кубка Стэнли).
16. Мариан Госса (нападающий, 2009 — 2017, трехкратный обладатель Кубка Стэнли).
17. Макс Бентли (нападающий, 1940 — 1943, 1945 — 1947, первый игрок в истории клуба, получивший «Харт Трофи»).
18. Стив Лармер (нападающий, 1981 — 1993).
19. Деннис Халл (нападающий, 1964 — 1977).
20. Даг Бентли (нападающий, 1939 — 1944, 1945 — 1952).
21. Тони Амонти (нападающий, 1994 — 2003).
22. Брент Сибрук (защитник, 2005 — 2020, трехкратный обладатель Кубка Стэнли).
23. Пит Мартин (нападающий, 1967 — 1977).
24. Кори Кроуфорд (вратарь, 2005 — 2020, двукратный обладатель Кубка Стэнли).
25. Кит Магнусон (защитник, 1969 — 1980).
Кандидаты не попавшие в список, но достойные упоминания: Билл Хэй (нападающий, 1959 — 1967, обладатель Кубка Стэнли), Дирк Грэм (нападающий, 1988 — 1995), Патрик Шарп (2005 — 2015, 2017 — 2018, трехкратный обладатель Кубка Стэнли).
