Анна Чичерова начала заниматься лёгкой атлетикой в семь лет, а с 2003 года вошла в состав сборной России по лёгкой атлетике. Её личный рекорд в прыжках в высоту составляет 2,07 м на открытом воздухе (2011) и 2,06 м в помещении.
На Олимпийских играх 2004 года в Афинах Чичерова заняла шестое место, но уже в 2008 году на Играх в Пекине завоевала бронзовую медаль с результатом 2,03 м, однако позже спортсменка была дисквалифицирована, а ее результат аннулирован. Главный триумф в её карьере пришёлся на.
Олимпийские игры 2012 года в Лондоне, где она прыгнула на 2,05 м и стала олимпийской чемпионкой.
В 2011 году на чемпионате мира в Тэгу (Южная Корея) Чичерова стала чемпионкой мира с результатом 2,03 м. Она также становилась серебряным призёром мировых чемпионатов в 2007 году, а в 2013 и в 2015 годах она завоевывала бронзу чемпионатов мира.
В 2005 году Чичерова стала чемпионкой Европы в помещении. На национальном уровне она восьмикратная чемпионка России, что подтверждает её стабильность и высокое мастерство на протяжении многих лет.
В 2021 году Анна Чичерова завершила карьеру после рождения дочери. Она входила в историю как одна из трёх женщин в истории прыжков в высоту (после Стефки Костадиновой и Хайке Хенкель), которые выигрывали золотые медали и на Олимпийских играх, и на чемпионатах мира.
Анна Чичерова остаётся одной из самых титулованных российских легкоатлеток в прыжках в высоту, а её успехи на Олимпиаде 2012 года стали символом триумфа российской лёгкой атлетики.
