За 15 лет игровой карьеры Уилкенс девять раз участвовал в Матче всех звезд НБА и дважды лидировал в лиге по количеству результативных передач. Ленни на протяжении четырех сезонов был играющим тренером — три с «Суперсоникс» и один с «Блэйзерс» — прежде чем полностью посвятить себя тренерской работе. Он привел «Соникс» к титулу чемпионов НБА в 1979 году и был признан тренером года в 1994-м.
Уилкенс одержал 1332 победы — третье место в истории — возглавляя «Соникс», «Блэйзерс», «Кавальерс», «Хоукс», «Рэпторс» и «Никс», прежде чем завершить карьеру в 2005 году. На его счету 2 487 матчей — рекорд НБА. Он также завоевал олимпийское золото в качестве тренера сборной США в 1996 году.
Уилкенс — один из пяти человек, включенных в Зал славы баскетбола имени Нейсмита и как игрок, и как тренер (вместе с Джоном Вуденом, Биллом Шарманом, Томом Хайнсоном и Биллом Расселом).
