2 дня назад «Хорнетс» получили Диллингэма из «Чикаго», отдав взамен Бадди Хилда и денежную компенсацию. Однако, видимо, этот шаг был сделан исключительно ради экономии места в платежной ведомости.
8-й номер драфта 2024 года начал свою карьеру в составе «Миннесоты». Команда надеялась, что он закрепится в качестве игрока регулярной ротации на выгодном для клуба контракте новичка. Однако бывшая звезда университета Кентукки в свой дебютный год получал ограниченное время. В среднем за матч он набирал 4,5 очка и 2 передачи за 10,5 минут на паркете при 44,1% с игры и 33,8% трехочковых.
В середине своего второго сезона Диллингэм был обменян из «Миннесоты» в «Чикаго» в рамках сделки по переходу Айо Досунму. В общей сложности за сезон-2025/26 он провел 65 матчей. Его показатели составили 6,3 очка и 2,2 передачи за 14,9 минуты, в то время как точность бросков упала до 39,6% с игры и 31,6% из-за дуги.