Гребенкин начал сезон в Американской хоккейной лиге (АХЛ) в составе фарм-клуба «кленовых листьев» — «Торонто Марлис», в который он был переведен в начале октября. За «Марлис» 21-летний форвард успел провести 13 матчей в чемпионате АХЛ, в которых набрал 10 очков (4 шайбы + 6 передач).
Россиянин подписал трехлетний контракт новичка с «Торонто» в конце апреля. В сентябре он провел первый матч за клуб, приняв участие в предсезонной встрече НХЛ против «Оттавы Сенаторз» (5:6 в овертайме). В этом матче Гребенкин вступил в драку с американским форвардом «Оттавы» Адамом Годеттом.
«Торонто» выбрал россиянина под 135-м номером на драфте 2022 года. В сезоне-2023/24 Гребенкин провел 67 матчей в регулярном чемпионате Континентальной хоккейной лиги (КХЛ) в составе «Металлурга» и набрал 41 очко (19 голов + 22 результативные передачи). На его счету также шесть очков (3+3) в 23 матчах Кубка Гагарина.
