Гилмор был выбран «Баффало Биллс» в первом раунде драфта-2012. В 2019 году он был признан лучшим защитником НФЛ, сделав 6 перехватов и 20 сбитых передач, а также попал в первую символическую сборную сезона.
В составе «Нью-Ингленд Пэтриотс» Гилмор стал чемпионом Супербоула LIII. В решающем матче он отметился перехватом в четвертой четверти и спровоцированным фамблом.
За карьеру он также выступал за «Каролина Пэнтерс», «Индианаполис Колтс», «Даллас Каубойс» и «Миннесота Вайкингс». Последний сезон он пропустил и после этого принял решение завершить карьеру.
