В сезоне-2023/2024 Орлов может стать неограниченно свободным агентом. В топ-10 вошел также российский форвард «Вегас Голден Найтс» Иван Барбашев, занявший шестое место, и нападающий «Нью-Йорк Рейнджерс» Владимир Тарасенко, расположившийся на десятой строчке.
24 апреля Орлов установил рекорд «Бостона», став первым защитником в истории клуба, кому удалось набрать очки в четырех дебютных матчах подряд в серии навылет. В последний раз защитникам команды удавалось достичь такого показателя в 1988 году, когда Глен Уэсли отличился результативными действиями в первых трех встречах ⅛ финала Кубка Стэнли.
Сезон-2022/2023 Орлов начал в составе «Вашингтон Кэпиталс», однако в феврале был обменян в «Бостон». В НХЛ защитник выступает с 2011 года, вместе со столичной командой в 2018 году он выиграл Кубок Стэнли.
