Мэддисон стал лауреатом данной награды впервые в карьере. 26-летний англичанин провел в августе три матча, в которых забил гол и отдал две голевые передачи. В борьбе за награду он обошел полузащитников Родри («Манчестер Сити») и Каору Митому («Брайтон»), а также нападающих Тайво Авоньи («Ноттингем Форест»), Джаррода Боуэна («Вест Хэм») и Бриана Мбемо («Брентфорд»).
Лучшим среди тренеров также стал представитель «Тоттенхэма» Эндж Постекоглу. Под руководством 58-летнего австралийского специалиста лондонцы одержали две победы и один матч свели вничью. После четырех туров АПЛ «шпоры» занимают второе место в турнирной таблице, отставая на два балла от «Манчестер Сити».
Примечательно, что Мэддисон и Постекоглу пришли в клуб минувшим летом. Мэддисон перешел в «Тоттенхэм» из «Лестера» за 46,3 млн евро, а Постекоглу возглавил команду, покинув «Селтик».